L'ingénieur informatique Otaku (le terme japonais désignant le geek) est un jeune homme moyen, vêtu de vêtements peu élégants et de lunettes idiotes. Mais par hasard, il rencontre une jolie jeune femme dans un train de banlieue et la sauve d'un agresseur lubrique, tombant amoureux d'elle au premier regard.
Quelques jours plus tard, il reçoit un message de remerciement de la femme accompagné d'un service de tasses à thé Hermès. N'ayant jamais eu de petite amie ni reçu de cadeau d'une fille de sa vie, Otaku demande conseil à ses amis sur le site Internet Bulletin Board (BBS) en utilisant son nom de code Train Man (Densha Otoko) : Comment dois-je lui demander de sortir avec elle ? Profondément intéressés par le premier amour de Train Man, ses amis BBS lui donnent volontiers des conseils. Encouragé par leur soutien, Train Man subit une métamorphose totale pour son tout premier rendez-vous avec Hermess. Il ne sait pas encore qu'il est sur le point de déclencher un phénomène Internet...